Kerstin Tschekan war Lehrerin und danach mehrere Jahre wissenschaftliche Mitarbeiterin an der Pädagogischen Hochschule Erfurt. Anschließend leitete sie acht Jahre lang ein Referat im Thüringer Institut für Lehrerfortbildung, Lehrplanentwicklung und Medien, wo sie u.a. den Aufbau der Schulbegleitung und des Didaktischen Trainings verantwortete. Am Landesinstitut Hamburg leitete sie die Agentur für Schulbegleitung und initiierte das Regionalprojekt – das erste Projekt für Schulen in herausfordernder Lage. Von 2009 bis 2017 war sie am IQSH in Schleswig-Holstein für die Fachfortbildung und das Didaktische Training zuständig. Danach leitete sie das Gymnasium der Stiftung Louisenlund und gestaltete einen umfassenden Schulentwicklungsprozess. Es folgten Tätigkeiten als Referentin der KMK-Präsidentin. Seit 2023 leitet sie das Sachgebiet „Führungskräfte- und Personalentwicklung“ am IQSH. Sie ist Beraterin, Fortbildnerin, Mitherausgeberin der Zeitschrift Lernende Schule und Autorin im Bereich Unterrichtsentwicklung.